たらればとは？
たられば
〔「もし、…たら」 「もし、…れば」が仮定条件を表すことから〕
結果がはっきりした後で、仮定の話をすることを批判的にいう語。 「 －の話をしてもしょうがない」
『大辞林 第三版』（三省堂）より引用
上記のとおり、たらればとは、「結果がはっきりした後」、つまり事後に、言っても仕方のない事を話すことを批判的にいう言葉です。
事後に、仮定の話をすることは、反省と捉えることもできるかもしれませんが、「たられば」という語が用いられるときは、反省にもなっていない無意味なことを言っている時でしょう。
言っても仕方のない、個人の妄想、空想でしかないようなことを言い、それが文句や愚痴でしかないレベルのことを言っている時に、「たられば」という語で批判的に表現されるのだと言えます。
たらればは嫌われる？
たらればは、後になって、言っても仕方のない事を言い、内容も愚痴等と大差のないものですから、好かれるようなものではないでしょう。
もちろん、「もし、…だったら」と思うことなんて、生きていればいくらでもありますから、たまにはそんな話もアリだと思いますし、笑い話等、話のネタとして、たられば話をすることだってあります。
しかし、基本的には人に好まれることではないでしょう。
事後になって、「もし、あの時こうしていれば」という愚痴を聞かされても、”それがわかっているならはじめからそうしろよ”という話です。
人によっては、”もし、そうしていても、あなた（の能力）では、結果は同じ”と思っている人もいることと思います。
いずれにせよ、後でごちゃごちゃ言われるのが好きという人はそう多くはないと思います。
後になって、「実はこうしてほしかった」等と言われて、”はじめから言っとけ”と、イラっとした経験を持つ人も少なくないはずです。
たらればは、事前にすれば可能性
たらればが否定的に捉えられるのは、事後に行われるからです。
たらればの話を事前にすればどうでしょうか。
「もし、…なら、~かもしれない」と可能性の話になります。
事前にすれば、愚痴になることもありませんし、それが妄想であっても、様々な可能性を考えることができ、選択の幅も広がるというものです。
事後に、言っても仕方のない「たられば」を言うくらいなら、事前に可能性を広げる「たられば」を言うほうが良いのではないでしょうか。